wersja 1.0
Pierwsza niezależna wersja Microsoft Windows o numerze wersji 1.0 została wydana w roku 1985, nie przyjęła się jednak na rynku z powodu braku szerszej gamy funkcjonalności. Nie był to kompletny system operacyjny, a jedynie przedłużenie, nakładka na MS-DOS, dziedziczący wszelkie jego minusy i problemy. Pierwotnie nazwą dla 1.0 miał być Interface Manager, lecz Rowland Hanson, szef działu marketingu w firmie Microsoft przekonał resztę zespołu, że nazwa Windows zostanie lepiej przyjęta.
wersja 2.0
Druga wersja środowiska Windows pojawiła się 9 grudnia 1987 i uzyskała nieco większą popularność niż jej poprzednik. Wynikało to z tego, że Windows 2.0 posiadała nowe aplikacje - Excel i Word. Jeszcze większym jednak sukcesem okazała się wersja 3.0, która ujrzała światło dzienne w roku 1990 i już po dwóch latach sprzedano ponad 10 milionów kopii.
wersja 3.0
Windows 95
Już 24 sierpnia 1995 roku nastąpiła kolejna wielka i ważna premiera, czyli pojawienie się Windows 95. W systemie tym pojawiło się parę nowych elementów, które znamy do dziś: m.in. pasek zadań, przycisk Start i ikonka Mój Komputer oraz przeglądarka Internet Explorer, możliwa do odinstalowania. Sukces tej wersji był wynikiem zakrojonej na wielką skalę kampanii marketingowej. Podczas przedstawiania produktu The Rolling Stones zagrali utwór "Start Me Up".
Windows 98

Windows 2000
Następną wersją był biznesowy Windows 2000, wydany 17 lutego 2000 roku. Powstały cztery wersje tego systemu operacyjnego: Professional, Server, Advanced Server, i Datacenter Server. Ponadto Microsoft wydał także wersję Advanced Server Limited Edition i Datacenter Server Limited Edition, które zostały wprowadzone na rynek w 2001 roku i obsługiwały 64-bitowe mikroprocesory Intel Itanium. Zostało w nim poprawione wsparcie dla osób niepełnosprawnych, dodano obsługę różnych języków. W czasie premiery systemu Microsoft reklamował Windows 2000 jako najbezpieczniejszą wersję systemu Windows dotąd wydaną, jednakże system ten stał się później celem ataków wielu wysoce profilowanych wirusów, takich jak Code Red i Nimda.